Kesuksesan Ajax Amsterdam di ajang Liga Champions musim ini tentunya mengingatkan kita akan keberhasilan Ajax Amsterdam dalam liga Champions musim 1994/95, dimana mereka menjadi juara di musim tersebut. itulah terakhir kali Ajax Amsterdam merengkuh Trophi si Kuping Besar. musim ini mereka berkesempatan untuk menjadi yang terbaik setelah tampil impresif sejak fase grup hingga babak semifinal leg pertama.
Tentunya prestasi di musim 1994/95 menjadi motivasi bagi Dusan Tadic dan kawan-kawan untuk kembali merengkuh trophi si kuping besar setelah sekian lama mereka tanpa trophi di ajang Liga Champions. Keberhasilan Ajax di musim 1994/95 tentunya pantas untuk kita kenang. peran pelatih Louis Van Gaal begitu baik dalam meramu timnya.
Bergabung di grup D babak penyisihan Liga Champions 1994/95, Ajax tergabung bersama AC Milan, Casino Salzburg, dan AEK Athens. Di matchday 1 mereka mengalahkan AC Milan 2-0 di kandang, kemudian mengalahkan tuan rumah AEK Athens 2-1, dan menahan imbang Casino Salzburg di laga tandang dengan skor 1-1. Di matchday ke-4 Ajax kembali bermain imbang dengan Casino salzburg dengan skor 0-0. matchday ke-5 mampu mempermalukan AC Milan di san siro dengan skor 2-0 dan di laga penutup grup berhasil menumbangkan AEK Athens 2-0.
Dengan Hasil tersebut Ajax berhasil menjuarai Grup D dengan mengoleksi 10 poin dari hasil 4 kemenangan dan 2 kali hasil imbang. format waktu itu poin tim yang menang adalah 2. Ajax berhasil melaju ke babak perempat final untuk menantang Hajduk Spilt, Ajax harus bertamu ke kandang Hajduk Split terlebih dahulu di leg pertama, kedua tim berbagi skor 0-0. Leg kedua Ajax menang dengan skor 3-0 di kandang.
hasil tersebut mengantarkan Ajax lolos ke semfinal dengan agregat 3-0. Bayern Muenchen menjadi lawan Ajax Amsterdam di semifinal. Tim asal jerman berkesempatan menjadi tuan terlebih dahulu, skor 0-0 mengakhiri laga leg pertama. Giliran Ajax bertindak sebagai tuan rumah di leg kedua. kali ini Ajax tampil superior dengan melibas The Bavarian dengan skor 5-2. Keunggulan Agregat 5-2 mengantarkan Ajax tampil di Final untuk kelima kalinya sepanjang sejarah.
Di Final Ajax akan kembali menghadapi rival asal negeri spaghetti, AC Milan. dua kemenangan di fase grup atas tim yang sama menjadi motivasi lebih bagi Frank Rikjaard Dkk untuk memboyong Title Liga Champions ke empatnya. Laga berlangsung pada 24 mei 1995 di stadion Erns-Happel di kota Wina Austria dan dipimpin wasit Ion Craciunescu asal Rumania.
Tim AC Milan yang dihadapi oleh van Gaal saat itu diperkuat nama-nama seperti Franco Baresi, Roberto Donadoni, Zvonimir Boban, dan Paolo Maldini muda yang bakatnya sudah mulai mengilap. Partai final kali ini juga merupakan final ketiga Milan dalam tiga musim terakhir. Wajar apabila lebih banyak yang menjagokan Rossoneri untuk meraih trofi. Di atas kertas, tim berpengalaman dan berkelas Milan terlihat lebih hebat ketimbang tim muda Ajax yang ditangani oleh van Gaal.
Namun prediksi tersebut kurang tepat karena Ajax tampil bagus. walau begitu hingga turun minum tidak ada gol yang tercipta. di babak kedua Van Gaal menurunkan Patrick Kluivert menggantikan Jari Litmanen di menit ke 70. pergantian yang tak sia-sia karena Patrick Kluivert menjadi penentu kemenangan Ajax Amsterdam di Final lewat golnya di menit 85 dan membuat Ajax Berpesta di Erns-Happel Stadium. inilah gelar ke-4 Ajax Amsterdam di Liga Champions, sebuah prestasi yang luar biasa.
Generasi yang membuat kejutan dan melawan kemustahilan ini kemudian masih dikenang sebagai generasi terbaik yang pernah dicetak oleh Ajax. Selain van Gaal yang merupakan juru latih, di mana kariernya semakin meningkat setelahnya, para pemain Ajax di tim juara Liga Champions 1995 ini juga kemudian memiliki perjalanan karier yang luar biasa. sebut saja seperti Edwin Van Der Sar, Edgar Davids, Danni Blind, dan beberapa pemain lain.
